Natif de Chazy dans l’état de New York, Tom Wheeler déménagea à Saint-Jovite, dans les Laurentides, à l’âge de 6 ans. Sa famille y opérait le fameux hôtel Gray Rocks, paradis de chasse et pêche fort prisé des touristes américains. Durant la Première Guerre mondiale, le jeune Tom s’enrôla dans le Corps d’aviation de l’armée américaine. L’armistice arriva avant qu’il ne puisse terminer sa formation de pilote. La guerre avait permis un développement spectaculaire de l’aviation. Songeant à l’avion pour le transport des villégiateurs sur leur domaine, la famille Wheeler nolisa en 1921 un Avro 504K de la Canadian Aerial Services de Cartierville, piloté par le réputé Hervé St-Martin. L’année suivante, Tom Wheeler formait (avec St-Martin comme pilote) Laurentian Air Services, connu par la suite sous Gray Rocks Air Service. Au début, la compagnie opérait un petit biplan Curtiss JN-4. Wheeler fit ensuite l’acquisition d’un hydravion Curtiss Seagull, reconditionné par St-Martin. Avec les années, l’entreprise grossit, adoptant en 1946 le nom de Wheeler Airlines. La flotte de Travel Air, Junkers, Fairchild, Norseman, Stearman et autres avions de brousse des premières années s’enrichit de plus gros appareils, tels que DC-3, DC-4, C-46, Canso, etc.
Dans les années 50, Wheeler Airlines était devenu l’un des plus gros opérateurs de brousse au pays.
Désormais, les activités de la compagnie ne se confinaient plus au simple transport local de pêcheurs et de chasseurs, s’étendant au delà du cercle arctique, dans le Labrador et même outre-Atlantique. Dans les années 50, Wheeler Airlines était devenu l’un des plus gros opérateurs de brousse au pays. C’était aussi un des principaux sous-contractants de Maritime Central Airways pour le transport de matériel destiné à la construction de la Dew (Distant Early Warning) Line. Projet de grande envergure, cette ligne de radars militaires traversait tout le nord du continent d’un océan à l’autre. Songeant à la retraite, Tom Wheeler vendit la division lourde de sa flotte à Nordair en 1960, conservant le transport léger des chasseurs et des pêcheurs. Finalement, en 1967, Wheeler vendit le reste de ses opérations aériennes à Power Corporation. À la retraite, Wheeler continua à s’intéresser à l’aviation, siégeant sur le conseil d’administration de Canadian (Okanagan) Helicopters. D’un naturel modeste et effacé, Tom Wheeler était reconnu comme un parfait gentilhomme.