Né à Montréal, Gordon McGregor n’était qu’un enfant quand il assista, émerveillé, à la naissance de l’aviation au Québec lors du meeting de Pointe-Claire en 1910, mettant en vedette Jacques de Lesseps. Décrochant son brevet de pilote privé en 1932, McGregor remporta en 1935, 36 et 38 le trophée Webster remis au meilleur pilote amateur au pays. À l’approche de la guerre, McGregor s’enrôla (au côté d’Hartland Molson) dans l’escadrille auxiliaire no 115, bientôt amalgamée à l’escadrille no 1 (future 401). À 39 ans, «Old Gordie» était le plus vieux pilote à prendre part à la Bataille d'Angleterre, au cours de laquelle il fut aussi le premier as canadien, avec un score de 6 avions abattus, 7 «probables» et 8 endommagés. De chef d’escadrille, il fut promu commandant d’escadre en avril 1941. Remarqué pour son leadership et ses talents d’organisateur, McGregor se vit confier divers postes de commandement dans la zone du Pacifique, suite à l’attaque des Japonais à Dutch Harbor, en Alaska.
Aussitôt rentré au Canada, Trans Canada Air Lines (TCA) l’engagea à titre de gestionnaire général de trafic à Montréal. À peine deux ans plus tard, en février 1948, McGregor était nommé président de la compagnie, poste qu’il détiendra pendant 20 ans.
Il fut rappelé en Angleterre en 1944 pour la préparation du débarquement de Normandie. L’escadre 126 commandée par McGregor fut la première à s’installer sur le continent après le Jour “J”, une opération exécutée en seulement quatre jours, impliquant l’ouverture de six terrains d’atterrissage et le transfert de 18 escadrilles (dont 15 canadiennes) et totalisant 216 Spitfire et Typhoon. Dans les mois qui suivirent, l’escadre 126 fut celle qui connut le plus de succès jusqu’à la victoire finale. Aussitôt rentré au Canada, Trans Canada Air Lines (TCA) l’engagea à titre de gestionnaire général de trafic à Montréal. À peine deux ans plus tard, en février 1948, McGregor était nommé président de la compagnie, poste qu’il détiendra pendant 20 ans. Il fut aussi élu président de l’IATA en 1953. Sous sa tutelle, TCA devint l’un des dix plus gros transporteurs au monde, offrant dès 1950 des vols vers Londres, New York et les Caraïbes, puis Paris (1951) et Düsseldorf (1953). McGregor prôna l’acquisition d’aéronefs modernes et confortables comme le Super Constellation (1954), le Viscount (1955), les réactés DC-8 (1960) et DC-9 (1966). Souhaitant donner une image internationale à TCA, il fut l’artisan du changement de nom vers Air Canada en 1965.
Ordre de l’Empire Britanique
Distinguised Flying Cross
Compagnon de l,Ordre du Canada (1968)
Intronisé au Canadian Hall of Fame (1973)